Sintra estuvo habitada desde el siglo II a. C., como parte de los territorios de la ciudad romana de Olissipo (gozaba del estatuto de Municipio Romano), aunque hay testimonios de su ocupación durante el período Neolítico. Durante la Edad Media, cuando Olissipo pasó a llamarse Lisboa, el núcleo poblacional se extendió como una malla urbana irregular en torno a las carreteras principales que conducían a la villa.8

En el año 713 comenzó el período musulmán, cuando Sintra funcionó como dependencia de Lisboa, época en que se desarrolló el centro histórico de la villa.9​ Algunos textos de la época la señalan como el centro urbano más importante de la zona después de Lisboa.12​ Aunque fue brevemente tomada por Sigurd I de Noruega en 1108 durante la cruzada noruega, no quedaría en manos cristianas hasta que Alfonso I de Portugal venció a la Taifa de Badajoz en 1147 y la conquistó para el cristianismo, otorgándole el título de municipio el 9 de enero de 1154.